Молекулярная структура и запах

Связь между структурой молекул одоранта и их запахом — типом и интенсивностью ощущения при определенной концентрации — не совсем ясна, несмотря на многолетние исследования, сообщает Jaaj.Club.

Определению зависимости обоняния от строения препятствуют многочисленные факторы, такие как:

очень большие различия в обонянии в популяции (большая роль генетических и культурных факторов).
большие изменения индивидуальной чувствительности к запаху с течением времени, например, в результате усталости, стресса или адаптации к загрязненному воздуху,
неполная двусмысленность интенсивности и типа парфюмерных терминов, используемых разными людьми (даже профессионалами — парфюмерами),
неясно, вызвано ли обонятельное впечатление испытуемым соединением или его следовыми примесями (с концентрациями ниже, чем предел инструментального обнаружения).

Частично подтвержденным можно считать утверждения о том, что соединения, принадлежащие к одним и тем же парфюмерным группам, имеют некоторое сходство по химической структуре, так что существует некоторая возможность предсказать аромат на основе структуры. Эти знания все еще недостаточно надежны, чтобы позволить использовать молекулярную инженерию для «создания» ароматов. Например, известно, что большинство «рыбных» соединений представляют собой вторичные амины, такие как диметиламин CH 3 -NH-CH 3. Однако также известно, что с увеличением концентрации триметиламина его ярко выраженный «рыбный» запах становится похожим на запах аммиака . Соединения группы «мята» (почти все являются производными бензальдегида) обнаруживают значительное сходство, но, например, в группе «роза» и, как правило, во всех других «цветочных» группах нет простой корреляции между запахом и химической структурой.

Проблема запаха оптических изомеров ( энантиомеров ) — соединений с почти одинаковой структурой (те же функциональные группы, структурная формула, спектры поглощения излучения) еще нуждается в прояснении. Молекулярные структуры этих соединений являются взаимным зеркальным отражением ( конформационная изомерия ). Несмотря на большое сходство по структуре, запах таких изомеров неоднороден. Пороговые значения обонятельной пальпации также различны. Известными примерами этого типа пары изомеров являются изомеры карвона или галаксолида.

Вопреки широко распространенным суждениям, сложные эфиры относительно редко используются в промышленности, и если это так, то скорее эфиры ароматических кислот, а не алифатических, из-за того, что эфиры легко разрушаются при контакте с влагой кожи тела, образуя неприятно пахнущие алифатические кислоты.